caryofyleen

Bovenaan links

Introductie

Caryophylleen is de terpenen die kruiden als kruidnagel en zwarte peper hun karakteristieke smaak / geur geeft, maar het is ook te vinden in veel cannabissoorten. Preklinisch onderzoek wijst uit dat caryophylleen bij veel ziekten therapeutisch kan zijn. Opgemerkt moet echter worden dat caryophylleen alleen aanwezig is in sporenhoeveelheden (0.01-1%) in cannabisbloemen, wat misschien niet voldoende is om zelf therapeutische effecten te bewerkstelligen. Toch kan caryofylleen van therapeutische waarde blijken te zijn bij hogere concentraties (extracten) of in combinatie met andere cannabinoïden en terpenen in cannabis.

Chemische naam

(1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene

Wikipedia toegang

Onder

Literatuur Discussie

Caryophylleen bleek therapeutisch te zijn bij de volgende ziekten:

  • Alcoholisme (Al Mansouri et al., 2014)
  • Pijnstillend (Fiorenzani et al., 2014) (Klauke et al., 2014)
  • Antibacterieel, antischimmel (Selestino Neta et al., 2017)
  • Anti-convulsiemiddel (de Oliveira et al., 2016)
  • Anti-genotoxisch / anti-oxidant (Alvarez-González et al., 2014)
  • Ontstekingsremmend bij alcoholische steatohepatitis (Varga et al., 2017)
  • Ontstekingsremmend in Diabetes model (Basha en Sankaranarayanan, 2014, 2016)
  • Ontstekingsremmend, anti-katabolisch, pro-anabool in osteoartritis model (Rufino et al., 2015)
  • Anti-lymfoom, anti-neuroblastoom (Sain et al., 2014)
  • Anti-mutageen (Di Giacomo et al., 2016)
  • Anti-neuro-inflammatoire in Alzheimer's model (Hu et al., 2017) (Cheng et al., 2014)
  • Anti-neuro-inflammatoire bij hypoxie beroerte model (Guo et al., 2014)
  • Anti-neuro-inflammatoir in het Parkinson-model (Ojha et al., 2016)
  • Anti-neutrofiel chemotaxis (Andrade-Silva et al., 2016)
  • Anti-nociceptief (de Oliveira Júnior et al., 2017) (Katsuyama et al., 2013)
  • Anxiolytisch (Galdino et al., 2012) (Bahi et al., 2014)
  • Atherosclerose (Zhang et al., 2017b) (Baldissera et al., 2017c)
  • kanker en analgeticum (Fidyt et al., 2016)
  • Cerebrale ischemie (Choi et al., 2013) (Chang et al., 2013) (Lou et al., 2016) (Zhang et al., 2017a) (Tian et al., 2016)
  • Chemosensitisatie voor doxorubicine in kanker cellijnen (DI Giacomo et al., 2017) (Ambrož et al., 2017) (Hanušová et al., 2017) (Ambrož et al., 2015)
  • colorectale kanker en anti-bacterieel (Dahham et al., 2015)
  • Endometriose (Abbas et al., 2013)
  • Immunosuppressivum bij hypercholesterolemie (Baldissera et al., 2017a, 2017a, 2017b)
  • Verhoogde opname van lever vetzuren en oxidatie (Wu et al., 2014)
  • Insulinegehalte (Suijun et al., 2014)
  • Leverfibrose (Calleja et al., 2013)
  • Levensduur in C. elegans (Pant et al., 2014)
  • Melanoom (Jung et al., 2015)
  • Muggenlarvicidal (Govindarajan et al., 2016)
  • Motorische verlamming en neuroinflammatie in MS-model (Alberti et al., 2017) (Fontes et al., 2017)
  • Neuritogenese in PC12-cellen (Santos et al., 2017)
  • Neuroinflammatie in het model van Parkinson (Javed et al., 2016)
  • Neuroprotectief bij aanvallen (Liu et al., 2015)
  • Niet-alcoholische leververvetting (Kamikubo et al., 2016)
  • Osteoporose (Shan et al., 2017) (Yamaguchi en Levy, 2016)
  • Ovipositie-afschrikmiddel voor Aedes aegypti (da Silva et al., 2015)
  • Vasculaire dementie (Lou et al., 2017)

Referenties:

Abbas, MA, Taha, MO, Zihlif, MA en Disi, AM (2013). β-Caryophylleen veroorzaakt regressie van endometriale implantaten in een ratmodel van endometriose zonder de vruchtbaarheid te beïnvloeden. EUR. J. Pharmacol. 702, 12-19.

Al Mansouri, S., Ojha, S., Al Maamari, E., Al Ameri, M., Nurulain, SM en Bahi, A. (2014). De cannabinoïde receptor 2-agonist, β-caryophylleen, verminderde vrijwillige alcoholinname en verzwakte ethanolgeïnduceerde plaatsvoorkeur en gevoeligheid bij muizen. Pharmacol. Biochem. Behav. 124, 260-268.

Alberti, TB, Barbosa, WLR, Vieira, JLF, Raposo, NRB en Dutra, RC (2017). (-) - β-Caryophyllene, a CB2 Receptor-selectieve Phytocannabinoïde, Onderdrukt Motorische verlamming en Neuroinflammatie in een muizenmodel van Multiple sclerose. Int. J. Mol. Sci. 18.

Alvarez-González, I., Madrigal-Bujaidar, E., en Castro-García, S. (2014). Antigenotoxische capaciteit van bèta-caryofylleen bij muizen en evaluatie van de antioxidant- en GST-inductie-activiteiten. J. Toxicol. Sci. 39, 849-859.

Ambrož, M., Boušová, I., Skarka, A., Hanušová, V., Králová, V., Matoušková, P., Szotáková, B., en Skálová, L. (2015). De invloed van Sesquiterpenen van Myrica rubra op de antiproliferatieve en pro-oxidatieve effecten van doxorubicine en de accumulatie ervan in kanker Cellen. Mol. Basel Switz. 20, 15343-15358.

Ambrož, M., Matoušková, P., Skarka, A., Zajdlová, M., Žáková, K., en Skálová, L. (2017). De effecten van geselecteerde Sesquiterpenen van Myrica rubra Etherische olie op de werkzaamheid van Doxorubicine in gevoelig en resistent kanker Cel lijnen. Mol. Basel Switz. 22.

Andrade-Silva, M., Correa, LB, Candéa, ALP, Cavalher-Machado, SC, Barbosa, HS, Rosas, EC en Henriques, MG (2016). De cannabinoïde 2-receptoragonist β-caryofylleen moduleert de ontstekingsreactie geïnduceerd door Mycobacterium bovis BCG door remming van migratie van neutrofielen. Inflamm. Res. Uit. J. Eur. Histamine Res. Soc. Al.

Bahi, A., Al Mansouri, S., Al Memari, E., Al Ameri, M., Nurulain, SM en Ojha, S. (2014). β-Caryophyllene, a CB2 receptoragonist produceert meerdere gedragsveranderingen die relevant zijn voor angst en Depressie in muizen. Physiol. Behav. 135, 119-124.

Baldissera, MD, Souza, CF, Doleski, PH, Leal, DBR, Stefani, LM, Boligon, AA en Monteiro, SG (2017a). Enzymen die adenine-nucleotiden hydroliseren in een model van hypercholesterolemie geïnduceerd door Triton WR-1339: beschermende effecten van β-caryophylleen. Mol. Cel. Biochem.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Doleski, PH, Boligon, AA, Stefani, LM en Monteiro, SG (2017b). Hypolipidemisch effect van β-caryofylleen om hyperlipidemische ratten te behandelen. Naunyn. Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 390, 215-223.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Stefani, LM en Monteiro, SG (2017c). β-caryophyllene vermindert de atherogene index en coronaire risico-index bij hypercholesterolemische ratten: de betrokkenheid van cardiale oxidatieve schade. Chem. Biol. Interact. 270, 9-14.

Basha, RH en Sankaranarayanan, C. (2014). β-Caryophyllene, een natuurlijke sesquiterpeen, moduleert koolhydraatmetabolisme bij streptozotocine-geïnduceerde diabetische ratten. Acta Histochem. 116, 1469-1479.

Basha, RH en Sankaranarayanan, C. (2016). β-Caryophyllene, een natuurlijk sesquiterpeenlacton verzwakt door hyperglycemie gemedieerde oxidatieve en inflammatoire stress bij experimentele diabetische ratten. Chem. Biol. Interact. 245, 50-58.

Calleja, MA, Vieites, JM, Montero-Meléndez, T., Montero-Meterdez, T., Torres, MI, Faus, MJ, Gil, A., en Suárez, A. (2013). Het antioxiderende effect van β-caryofylleen beschermt de lever van de rat tegen door tetrachloorkoolstof geïnduceerde fibrose door de activering van de stellaten van levercellen te remmen. Br. J. Nutr. 109, 394-401.

Chang, H.-J., Kim, J.-M., Lee, J.-C., Kim, W.-K., en Chun, HS (2013). Beschermend effect van β-caryophylleen, een natuurlijke bicyclische sesquiterpeen, tegen hersenischemie. J. Med. Voedsel 16, 471-480.

Cheng, Y., Dong, Z., en Liu, S. (2014). β-Caryophylleen verbetert de Alzheimer-achtig fenotype in APP / PS1 Muizen door CB2 receptor activatie en de ppary pathway. farmacologie 94, 1-12.

Choi, I.-Y., Ju, C., Anthony Jalin, AMA, Lee, DI, Prather, PL en Kim, W.-K. (2013). Activering van cannabinoïde CB2 receptor-gemedieerde AMPK / CREB-route vermindert cerebrale ischemische schade. Am. J. Pathol. 182, 928-939.

Dahham, SS, Tabana, YM, Iqbal, MA, Ahamed, MBK, Ezzat, MO, Majid, ASA en Majid, AMSA (2015). De antikanker, Antioxiderende en antimicrobiële eigenschappen van het Sesquiterpene β-caryophylleen uit de etherische olie van Aquilaria crassna. Mol. Basel Switz. 20, 11808-11829.

Di Giacomo, S., Mazzanti, G., en Di Sotto, A. (2016). Mutageniciteit van sigarettenpeukafval in de bacteriële omgekeerde-mutatietest: de beschermende effecten van β-caryofylleen en β-caryofylleenoxide. Environ. Toxicol. 31, 1319-1328.

DI Giacomo, S., DI Sotto, A., Mazzanti, G., en Wink, M. (2017). Chemosensibiliserende eigenschappen van β-Caryophyllene en β-Caryophyllene Oxide in combinatie met Doxorubicine in Human kanker Cellen. Antikanker Res. 37, 1191-1196.

Fidyt, K., Fiedorowicz, A., Strządała, L., en Szumny, A. (2016). β-caryophyllene en β-caryophylleen oxide-natuurlijke verbindingen van antikanker en pijnstillende eigenschappen. kanker Med. 5, 3007-3017.

Fiorenzani, P., Lamponi, S., Magnani, A., Ceccarelli, I., en Aloisi, AM (2014). In vitro en in vivo karakterisering van de nieuwe analgetische combinatie Beta-caryophyllene en docosahexaeenzuur. Evid.-Based Complement. Altern. Med. ECAM 2014596312.

Fontes, LBA, Dias, DDS, Aarestrup, BJV, Aarestrup, FM, Da Silva Filho, AA en Corrêa, JO do A. (2017). β-Caryophyllene verbetert de ontwikkeling van experimentele auto-immuun encefalomyelitis bij C57BL / 6-muizen. Biomed. Pharmacother. Biomedecine Pharmacother. 91, 257-264.

Galdino, PM, Nascimento, MVM, Florentino, IF, Lino, RC, Fajemiroye, JO, Chaibub, BA, de Paula, JR, de Lima, TCM en Costa, EA (2012). Het anxiolytisch-achtige effect van een etherische olie afgeleid van Spiranthera odoratissima A. St. Hil. bladeren en het belangrijkste bestanddeel, β-caryophylleen, bij mannelijke muizen. Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatrie 38, 276-284.

Govindarajan, M., Rajeswary, M., Hoti, SL, Bhattacharyya, A., en Benelli, G. (2016). Eugenol, α-pineen en β-caryophylleen van Plectranthus barbatus essentiële olie als milieuvriendelijke larviciden tegen Malaria, dengue en Japanse encefalitis muggenvectoren. Parasitol. Res. 115, 807-815.

Guo, K., Mou, X., Huang, J., Xiong, N., en Li, H. (2014). Trans-caryofylleen onderdrukt hypoxie-geïnduceerde neuro-inflammatoire responsen door remming van NF-KB-activering in microglia. J. Mol. Neurosci. MN 54, 41-48.

Hanušová, V., Caltová, K., Svobodová, H., Ambrož, M., Skarka, A., Murínová, N., Králová, V., Tomšík, P., en Skálová, L. (2017). De effecten van β-caryophylleenoxide en trans-nerolidol op de werkzaamheid van doxorubicine bij borstkanker cellen en borsttumor dragende muizen. Biomed. Pharmacother. Biomedecine Pharmacother. 95, 828-836.

Hu, Y., Zeng, Z., Wang, B., en Guo, S. (2017). Trans-caryofylleen remt amyloïde β (Aβ) oligomeer-geïnduceerde neuroinflammatie in BV-2 microgliale cellen. Int. Immunopharmacol. 51, 91-98.

Javed, H., Azimullah, S., Haque, ME en Ojha, SK (2016). cannabinoïde Type 2 (CB2) Activering van receptor Beschermt tegen oxidatieve stress en neuro-inflammatoire geassocieerde dopamine-neurodegeneratie in het Rotenone-model van de ziekte van Parkinson. Voorkant. Neurosci. 10321.

Jung, JI, Kim, EJ, Kwon, GT, Jung, YJ, Park, T., Kim, Y., Yu, R., Choi, M.-S., Chun, HS, Kwon, S.-H. , et al. (2015). β-Caryophylleen remt krachtig de groei van solide tumoren en lymfekliermetastasen van B16F10 melanoomcellen in vetrijke door voeding geïnduceerde obese C57BL / 6N-muizen. carcinogenese 36, 1028-1039.

Kamikubo, R., Kai, K., Tsuji-Naito, K., en Akagawa, M. (2016). β-Caryophyllene verzwakt palmitaat-geïnduceerde lipideaccumulatie via AMPK-signalering door activering CB2 receptor in menselijke HepG2-hepatocyten. Mol. Nutr. Food Res.

Katsuyama, S., Mizoguchi, H., Kuwahata, H., Komatsu, T., Nagaoka, K., Nakamura, H., Bagetta, G., Sakurada, T., en Sakurada, S. (2013). Betrokkenheid van randapparatuur cannabinoïde en opioïde receptoren in β-caryophyllene-geïnduceerde antinociceptie. EUR. J. pijn Lond. Engl. 17, 664-675.

Klauke, A.-L., Racz, I., Pradier, B., Markert, A., Zimmer, AM, Gertsch, J., en Zimmer, A. (2014). De cannabinoïde CB₂-receptorselectieve fytocannabinoïde beta-caryophyllene oefent pijnstillende effecten uit in muismodellen van inflammatoire en neuropathische pijn. EUR. Neuropsychopharmacol. J. Eur. Coll. Neuropsychopharmacol. 24, 608-620.

Liu, H., Song, Z., Liao, D., Zhang, T., Liu, F., Zhuang, K., Luo, K., en Yang, L. (2015). Neuroprotectieve effecten van trans-caryofylleen tegen door kaininezuur geïnduceerde aanvalsactiviteit en oxidatieve stress bij muizen. Neurochem. Res. 40, 118-123.

Lou, J., Cao, G., Li, R., Liu, J., Dong, Z., en Xu, L. (2016). β-Caryophyllene Verzwakt Focal Cerebral Ischemia-Reperfusion Injury door Nrf2 / HO-1 Pathway in Rats. Neurochem. Res. 41, 1291-1304.

Lou, J., Teng, Z., Zhang, L., Yang, J., Ma, L., Wang, F., Tian, ​​X., An, R., Yang, M., Zhang, Q., et al. (2017). β-Caryophylleen / Hydroxypropyl-β-Cyclodextrine Inclusie Complex verbetert cognitieve tekorten bij ratten met vasculaire dementie via de cannabinoïde Receptortype 2-gemedieerde route. Voorkant. Pharmacol. 82.

Ojha, S., Javed, H., Azimullah, S., en Haque, ME (2016). β-Caryophyllene, een fytocannabinoïde verzwakt oxidatieve stress, neuroinflammatie, gliale activering en herstelt dopaminerge neuronen in een ratmodel van de ziekte van Parkinson. Mol. Cel. Biochem. 418, 59-70.

de Oliveira, CC, de Oliveira, CV, Grigoletto, J., Ribeiro, LR, Funck, VR, Grauncke, ACB, de Souza, TL, Souto, NS, Furian, AF, Menezes, IRA, et al. (2016). Anticonvulsieve activiteit van β-caryophyllene tegen pentylenetetrazol-geïnduceerde aanvallen. epilepsie Behav. EB 56, 26-31.

de Oliveira Júnior, RG, Ferraz, CAA, Silva, JC, de Oliveira, AP, Diniz, TC, E Silva, MG, Quintans Júnior, LJ, de Souza, AVV, Dos Santos, VS, Turatti, ICC, et al. (2017). Antinociceptief effect van de etherische olie van Croton conduplicatus Kunth (Euphorbiaceae). Mol. Basel Switz. 22.

Pant, A., Saikia, SK, Shukla, V., Asthana, J., Akhoon, BA en Pandey, R. (2014). Beta-caryophylleen moduleert de expressie van stressresponsgenen en bemiddelt de levensduur in Caenorhabditis elegans. Exp. Gerontol. 57, 81-95.

Rufino, AT, Ribeiro, M., Sousa, C., Judas, F., Salgueiro, L., Cavaleiro, C., en Mendes, AF (2015). Evaluatie van de ontstekingsremmende, antikatabole en pro-anabole effecten van E-caryophyllene, myrceen en limoneen in een celmodel van osteoartritis. EUR. J. Pharmacol. 750, 141-150.

Sain, S., Naoghare, PK, Devi, SS, Daiwile, A., Krishnamurthi, K., Arrigo, P., en Chakrabarti, T. (2014). Bèta-caryofylleen en caryofylleenoxide, geïsoleerd uit Aegle-marmelos, als de krachtige ontstekingsremmende middelen tegen lymfoom en neuroblastomacellen. Anti-Inflamm. Anti-allergiemiddelen Med. Chem. 13, 45-55.

Santos, NAG, Martins, NM, Sisti, FM, Fernandes, LS, Ferreira, RS, de Freitas, O. en Santos, AC (2017). De cannabinoïde beta-caryophylleen (BCP) induceert neuritogenese in PC12-cellen door een cannabinoïde-receptor-onafhankelijk mechanisme. Chem. Biol. Interact. 261, 86-95.

Selestino Neta, MC, Vittorazzi, C., Guimarães, AC, Martins, JDL, Fronza, M., Endringer, DC, en Scherer, R. (2017). Effecten van β-caryophylleen en Murraya paniculata essentiële olie in de murine hepatoma-cellen en in de bacteriën en schimmels 24-h time-kill curve-studies. Pharm. Biol. 55, 190-197.

Shan, J., Chen, L. en Lu, K. (2017). Beschermende effecten van trans-caryophylleen op het behoud van de osteoblastfunctie. IUBMB Life 69, 22-29.

da Silva, RCS, Milet-Pinheiro, P., Bezerra da Silva, PC, da Silva, AG, da Silva, MV, Navarro, DM do AF en da Silva, NH (2015). (E) -Caryofylleen en α-Humulene: Aedes aegypti Ovipositiedetertors opgehelderd door gaschromatografie-elektrofysiologische assay van Commiphora leptophloeos bladolie. PloS One 10, E0144586.

Suijun, W., Zhen, Y., Ying, G., en Yanfang, W. (2014). Een rol voor trans-caryophylleen in de moderatie van insulinesecretie. Biochem. Biophys. Res. Commun. 444, 451-454.

Tian, ​​X., Peng, J., Zhong, J., Yang, M., Pang, J., Lou, J., Li, M., An, R., Zhang, Q., Xu, L., et al. (2016). β-caryofylleen beschermt in vitro neurovasculaire eenheid tegen zuurstof-glucose-deprivatie en opnieuw oxygenatie-geïnduceerd letsel. J. Neurochem. 139, 757-768.

Varga, ZV, Matyas, C., Erdelyi, K., Cinar, R., Nieri, D., Chicca, A., Nemeth, BT, Paloczi, J., Lajtos, T., Corey, L., et al. . (2017). Beta-caryophylleen beschermt tegen alcoholische steatohepatitis door het verzachten van ontstekingen en metabolische ontregeling bij muizen. Br. J. Pharmacol.

Wu, C., Jia, Y., Lee, JH, Jun, H., Lee, H.-S., Hwang, K.-Y., en Lee, S.-J. (2014). trans-Caryophyllene is een natuurlijke agonistische ligand voor peroxisome proliferator-geactiveerde receptor-α. Bioorg. Med. Chem. Lett. 24, 3168-3174.

Yamaguchi, M. en Levy, RM (2016). β-Caryophylleen bevordert osteoblastische mineralisatie en onderdrukt osteoclastogenese en adipogenese in muizen beenmergculturen in vitro. Exp. Ther. Med. 12, 3602-3606.

Zhang, Q., An, R., Tian, ​​X., Yang, M., Li, M., Lou, J., Xu, L., en Dong, Z. (2017a). β-Caryophyllene-voorbehandeling verlicht Focal Cerebral Ischemia-Reperfusion Injury door PI3K / Akt-signaalpad te activeren. Neurochem. Res. 42, 1459-1469.

Zhang, Z., Yang, C., Dai, X., Ao, Y., en Li, Y. (2017b). Remmend effect van trans-caryophylleen (TC) op leukocyt-endotheliale hechting. Toxicol. Appl. Pharmacol.